شهریار اواخر دوران قاجار و انتقال قدرت از قاجار به رضاشاه را درک کرده بود. در این سال‌ها او در کنار شاعران ضداستبداد نظیر بهار، عشقی و عارف قزوینی قرار داشت. البته شعرهایی هم در هجو استبداد می‌گفت. مثلا پس از قتل عشقی، برای او شعری گفت و به سایه‌های استبداد نوظهور تاخت اما این دوران، اوان زندگی ادبی شهریار بود و موضع‌گیری‌های سیاسی او چندان به چشم نمی‌آمد، به عبارتی شهریار جوان زیر سایه بزرگانی چون بهار و مشاهیری چون عارف و عشقی، چندان عرض اندام نمی‌توانست.
در ادامه شهریار دچار ماجراهای عمیق و تاثربرانگیز عاشقانه می‌شود و جو غالب شعرهایش رو به رمانتیسم و تغزل می‌آورد. سیاست جلوه‌ای کم رنگ در شعر شهریار این دوران دارد که آن هم تحت تاثیر ترس دوران رضاخانی، مایه‌هایی از کرنش اجباری در برابر دستگاه رضاخانی را با خود دارد. این سال‌ها مصادف است با قتل‌های سریالی تمام مخالفان رضاخان و حتی موافقانی که شرط چاپلوسی را در برابر او به جا نمی‌آورند. حتی فردی مثل ذکاءالملک فروغی که آن همه به رضاخان خدمت کرده و بیانیه سلطنت او را هم نگاشته است و رضاخان را او است که رضاخان کرده، مغضوب می‌شود. کسانی مثل مدرس، فرخی یزدی، عشقی، تیمورتاش و... سرب در گلوشدگان این سال‌ها هستند. پیداست که شاعری غریب و گرفتار انواع و اقسام درد و بلاها نمی‌تواند سخن خود را بگوید. چند شعری پرابهام و ایهام نظیر شعر «زن» که سلطنت‌طلبان به شهریار می‌بندند، محصول همین دوران‌هاست و حاصل استبداد و پروپاگاندای رضاخانی که نه‌تنها شهریار که حتی افرادی مثل بهار و فروزانفر را هم درگیر خود کرده است اما باز هم شهریار ذات ناموافق خود با دستگاه حکومت را در لفافه به نمایش می‌گذارد:
«زمستان پوستین افزود بر تن کدخدایان را
ولکن پوست خواهد کند ما یک لاقبایان را
به هر فرمان آتش عالمی در خاک و خون غلطید
خدا ویران گذارد کاخ این فرمانروایان را...»
قسمت دوم شعرهای شهریار درباره پهلوی، مربوط است یه اوایل دوران سلطنت محمدرضا پهلوی. شهریار شاعری است مذهبی و بشدت حساس نسبت به کمونیسم و متنفر از آن. به این دلیل است که او نیز مانند بسیاری از مذهبیون جامعه و نیز ملی‌گراهایی که قدرت پهلوی دوم را در سرکوب غائله آذربایجان به نفع تمامیت ارضی کشور می‌دانند، تمجید‌هایی از محمدرضا پهلوی می‌کند اما همه این تمجید‌ها روی دیگری دارد؛ انتقاد هنرمندانه و در لفافه. معروف‌ترین این شعر‌ها، شعر «روز جانبازی ست ای بیچاره آذربایجان» که حاوی انتقاداتی در لفافه از ساختار پر از ظلم و ستم کشور است. اما شهریار واقعی در تمام این سال‌ها یک شاعر مذهبی دارای نگاه ایدئولوژیک است که گرایش‌هایی سیاسی به اسلام را بروز می‌دهد. مهم‌ترین مساله شعر شهریار درباره مذهب، سال‌ها غزلیات و شعرهایی است در توصیف اسلام بویژه رفتار حکومتی امام علی:
«شنیدم: آب به جنگ اندرون، معاویه بست
به روی شاه ولایت، چرا که بود خسی
علی به حمله گرفت آب و باز کرد سبیل
چرا که او کسِ هر بی‌کس است و دادرسی
سه بار دست به دست آمد آب و در هر بار
علی چنین هنری کرد و او چنان هوسی
فضول گفت که: ارفاق تا به این حد بس
که بی‌حیایی دشمن ز حد گذشت بسی
جواب داد که: ما جنگ بهر آن داریم
که نان و آب نبندد کسی به روی کسی
غلام همت آن قهرمان کون و مکان
که بی رضای الهی نمی‌زند نفسی
تو هم بیا و تماشای حق و باطل کن
ببین که در پی سیمرغ می‌جهد مگسی!»
اما مواجهه‌های مستقیم شهریار با دستگاه سلطنت، از اواخر دهه 40 آغاز می‌شود. در این سال‌ها دیگر شهریار یک شاعر مخالف است و اگرچه بیانیه یا اعلامیه علیه سلطنت صادر نمی‌کند اما همواره یک نوع مقاومت منفی در برابر درباری که تحت مدیریت فرح پهلوی و افرادی چون سیدحسین نصر، سیاست تقرب به اهل فرهنگ و هنر را برگزیده است، نشان می‌دهد، از جمله در دوران جشن‌های 2500 ساله: «شهریار در مهرماه سال 1350 برای تحت پوشش دادن جو جشن‌های 2500 ساله سلطنت (برابر با 20 تا 24 مهر 1350) و پیشگیری از حضور شعرا در این مراسم شخصا و با امضای کارت دعوت توسط خود به برگزاری «کنگره سراسری شعر فارسی» اقدام کرد و 300 تن از شعرای کشور را به جای شیراز به تبریز کشانید». (مرحوم اصغر فردی، مصاحبه با انتخاب، 30 شهریور 90)
آنچه از نامه‌های شهریار در سال‌های نزدیک به انقلاب باقی مانده است، در کتاب ناله‌های شباهنگی به تالیف جمشید علیزاده به چاپ رسیده است که حاوی تندترین الفاظ درباره رژیم سلطنت است. او در سال 1350، نامه‌ای به شاعری مشهدی که گویا در دادگستری مشهد مسؤولیت قضایی هم داشته است، نوشته و علاوه بر اینکه دستگاه پهلوی را به دستگاه معاویه تشبیه می‌کند، وقوع انقلاب را هم از پیش می‌بیند: «اگر کسی بتواند در دستگاه معاویه بوده و خدمت خدای علی را انجام دهد، یعنی رفع ظلم از مظلومان کند چه بهتر ولی وقتی چنین چیزی امکان نداشت، آن وقت قاضی معاویه و یزید بودن لازمه‌اش شریح بودن و خط به خون حجت عصر نوشتن است... . اگر روی سخنم سختگیر و تعنت‌آمیز بود ببخشایید. همیشه علاقه با دلسوزی توأم است. «یوم یاتی بعض آیات ربک» خیلی خیلی نزدیک است». (ناله‌های شباهنگی، جمشید علیزاده)
شهریار انگار که از وقوع انقلاب در همان سال‌ها اطلاع داشته است. چنان نبینید که پیشگو یا مرتاض بوده، شهریار معرفت عمیق دینی داشته و بر اساس وعده‌های قرآنی و آنچه در احادیث و روایات از نشانه‌های افول دستگاه ظلم خوانده بود، به یقین و ایمان دینی، می‌دانست که عمر دستگاه جور به سر رسیده است. این نامه را نیز در 1352 به جمشید امیر بختیاری نوشته بود: «بعضا نامه‌های بنده به مقصد نمی‌رسد. این است که به وسیله مسافر مطمئنی باید بفرستم. زندگی را برای من مشکل و معمایی ساخته‌اند ولی خداوند هم از اتمام نور خود دریغ ندارد. ان‌شاء‌الله عما قریب فرجی عمومی خواهد رسید. خاطر جمع باشید». (ناله‌های شباهنگی، جمشید علیزاده)
یک اتفاق بسیار عالی که نشان از مناعت طبع متعالی شهریار دارد، ماجرای پس دادن هدیه کلان فرح پهلوی و بیت دندان‌شکنی است که فی‌البداهه برای فرح می‌فرستد. این حکایت را بسیار افراد که شاهد ماجرا بوده‌اند نقل کرده‌اند. اصغر فردی در همان مصاحبه می‌گوید: «در سال 1349 دربار پهلوی برای انتخاب شاعر ملی توسط شجاع‌الدین شفا و مهرداد پهلبد به شهریار پیغام می‌دهد که شاه عزم اعلان استاد در مثابه شاعر ملی ایران را دارد. آنها برای شهریار- که در آشیانی پای در تنگ دامن کشیده بود- خانه‌ای در شمیران خریده و سند را در جوف خُفیه آورده بودند. شهریار این بیت را مترسلاً به پیشگاه شهبانو بداهه‌نویس می‌شود:
میکده چون به باد شد، دعوت من به باده کرد
روغن ریخــته اسـت کو، نــذر امــام‌زاده کرد».