جیمی جکسون: 1- دشمنی با پپ: مربیان رئال‌مادرید و بارسلونا در فاصله‌ 2010 تا 2012 حالا خودشان را در دوسوی یکی دیگر از بزرگ‌ترین دشمنی‌های فوتبال اروپا می‌بینند. با این حال مورینیو اصرار دارد با توجه به شرایط لیگ برتر، تمرکز روی یک تیم و یک مربی نتیجه‌ مثبت نمی‌دهد و به سود تیم‌های مدعی دیگر به پایان خواهد رسید. اما اگر یونایتد و سیتی با نزدیک شدن به پایان فصل خودشان را در کورس قهرمانی ببینند، جدال شخصی مورینیو و گوآردیولا یک بار دیگر باز موضوعیت پیدا خواهد کرد.
2- قانع کردن تماشاگران برای لویی فان‌خال نبودن: مورینیو جذابیت خودش را از همان مصاحبه‌ مطبوعاتی اول و با حرف زدن از فوتبال پرفشار و رد کردن تاکتیک‌های فان‌خال نشان داد. اما این پیش زمینه‌ ذهنی که تیم‌های مورینیو هجومی بازی نمی‌کنند، برخلاف سنت یونایتد، باعث نگرانی عده‌ای از تماشاگران شده است. اما نکته‌ مهم اینجاست که تیم‌های خوب مورینیو، همیشه تیم‌هایی با گل زده‌ بالا بودند. مثلا رئالی که سال 2012 قهرمان لالیگا شد، 121 گل در لیگ زد، با تفاضل مثبت 89.
 3- خانه‌تکانی: ممفیس دیپای، دالی بلیند، عدنان یانوزای، جیمز ویلسون، خوآن ماتا و آندره هررا، همه بازیکنانی هستند که خطر خارج ماندن از برنامه‌های مورینیو را احساس می‌کنند. خرید زلاتان ابراهیموویچ و هنریک میخیتاریان رقابت برای قرار گرفتن در ترکیب اصلی یا حتی فهرست 24 نفره را فشرده کرده است. این وظیفه‌ مورینیو است که تصمیم نهایی درباره‌ ماندنی‌ها و رفتنی‌ها را بگیرد.
4- مراقبت از راشفورد: یکی از معدود نکات مثبت دوران فان‌خال ظهور پدیده‌ای به نام‌ مارکوس راشفورد بود. دقایق کمی که راشفورد برای انگلیس در یورو هم بازی کرد به شهرت او افزود. حالا این وظیفه‌ مورینیو است که به رشد درخشان‌ترین پدیده‌ آکادمی یونایتد در چند سال اخیر کمک کند و از او مهاجمی درجه یک بسازد.
 5- طرحی برای یوروپا لیگ: آیا مورینیو با تمام قدرت برای فتح تورنمنت درجه دوی اروپا خواهد جنگید؟ یا اولویت با قهرمانی در لیگ برتر خواهد بود؟ گزینه‌ دوم محتمل‌تر به نظر می‌رسد. بنابراین باید منتظر تیم دوم یونایتد در بازی‌های پنجشنبه شب باشیم.
 چالش‌های پپ گوآردیولا
1- حفظ آرامش مقابل مورینیو: جدال گوآردیولا و مورینیو همیشه به عنوان جدالی بین یک آریستوکرات و یک جنگجوی خیابانی که برای بردن دست به هر کاری می‌زند دیده شده است. گوآردیولا همیشه شخصیتی آرام‌تر بوده و مقابل تحریکات مورینیو خودش را حفظ کرده، فقط یک بار سال 2011 بود که تن به بازی او داد. اما یک فصل طولانی در لیگ برتر می‌تواند با جنگ‌های روانی بیشتری از سوی مورینیو همراه باشد و این وظیفه‌ گوآردیولاست که خودش را حفظ کند.
2-پیشرفت، نه انقلاب: گوآردیولا گفته برای جا انداختن فوتبالش در سیتی تلاش خواهد کرد. سابقه‌ او نشان می‌دهد باید از سیتی انتظار داشته باشیم سیستم بارسلونا و بایرن‌مونیخ را به خودش بگیرد. اما برای رسیدن به این هدف زمان نیاز است و زمان، همانطور که خود گوآردیولا هم گفت، چیزی که نیست که در لیگ برتر به سادگی پیدا شود. بنابراین تغییر ملایم و مرحله به مرحله در سیتی می‌تواند بهترین راه گوآردیولا باشد.
3- تصمیمی بزرگ برای هارت: گوآردیولا در ابتدا به تعریف از جو هارت پرداخت: «در حال حاضر شکی نیست که جو گزینه‌ اول است». اما حرف‌های او در ادامه چندان برای هارت مطمئن‌کننده نبود: «ما همیشه دنبال بهترین کیفیت برای ساختن بهترین تیم هستیم. اما نگران نمایش جو در یورو نیستم. مهم این است که کیفیت را پیدا کنیم، بررسی‌اش کنیم و بعد تصمیم بگیریم چطور ازش استفاده کنیم».
4- نمایش قاطع در چمپیونز لیگ: سیتی فصل پیش برای اولین‌بار در تاریخ باشگاهش به نیمه‌نهایی چمپیونز لیگ رسید، پس قاعدتا بالا آمدن از گروه فصل آینده نباید کار سختی باشد. اما سیتی که در سیدبندی کنار تیم‌هایی مثل پورتو، رم، بورسیا مونشن‌گلادباخ، ویارئال، آژاکس و المپیاکوس قرار دارد احتمالا با گروه سختی مواجه خواهد شد. صعود راحت و بدون دردسر به دور حذفی برای وجهه سیتی گوآردیولا اهمیت زیادی دارد.
5- پیدا کردن رهبر در زمین: وینسنت کمپانی هنوز دچار مصدومیت است. گوآردیولا نیاز به کاپیتانی در زمین دارد که مدام مصدوم نشود. دادن بازوبند کاپیتانی به یحیی توره هم می‌تواند رابطه‌ او با بازیکن سابقش در بارسلونا را مشخص کند.