تیم فوتبال سایپا با خرید امتیاز گسترش به رقابت‌های باشگاه‌های تهران و سپس لیگ آزادگان و لیگ برتر رسید تا طی 20 سال گذشته دیدارهای بسیاری با پرسپولیس داشته باشد. هر چند سایپا هیچگاه به عنوان گربه سیاه پرسپولیس شناخته نشده اما چند رویارویی این 2 تیم در ذهن علاقه‌مندان فوتبال باقی مانده است.
1-
شاید زیباترین تقابل 2 تیم و یکی از بهترین نمایش‌های تاریخ پرسپولیس در مسابقه‌ای ارائه شد که در پایان نتیجه مساوی 2-2 را رقم زد.
در این بازی که در لیگ ششم حرفه‌ای برگزار شد، علی دایی یک گل برای سایپا زد اما پنالتی او توسط علیرضا حقیقی جوان که بعد از اخراج فرشید کریمی به میدان آمده بود مهار شد. پرسپولیس موقعیت‌های بیشماری را از دست داد اما این بازی یکی از بهترین نمایش‌های این تیم در تاریخ لیگ برتر به حساب می‌آید.
2-
پرسپولیس در لیگ هفتم حرفه‌ای دنبال قهرمانی می‌گشت و باید در 3 هفته پایانی سایپا، صبا و سپاهان را شکست می‌داد تا حماسه تیم قطبی با وجود کسر 6 امتیاز از این تیم تکمیل شود. پرسپولیس قبل از رویارویی با صبا و سپاهان به مصاف سایپا رفت و در حالی که بازی گره خورده بود با کرنر عباس آقایی و اشتباه عجیب میثاق معمارزاده که توپ را رها کرده بود به گل برتری رسید و به قهرمانی امیدوار ماند.
3-
پرسپولیس در لیگ دهم حرفه‌ای به بحران برخورده و مدام می‌باخت. این تیم بعد از سال‌ها باید در ورزشگاه تختی به مصاف حریف خود می‌رفت اما علی دایی با حمایت هوادارانش مقابل محمد مایلی‌کهن یکی از دشمنان همیشگی‌اش با گل دقایق پایانی آرفی برنده شد. این برد در اوج اختلافات دایی و کاشانی به دست آمد تا سرمربی پرسپولیس در کری‌های پنهانی و جنگ پنهان طرفین سربلند باشد.
4-
سال 1379 و در آخرین دوره لیگ آزادگان در حالی که پرسپولیس با نتیجه 2 بر یک از حریف خود عقب بود با گل استثنایی علی کریمی به تساوی رسید. کریمی از اشتباه بهزاد غلامپور نهایت استفاده را برد و از وسط زمین با ضربه‌ای تماشایی دروازه حریف را باز کرد.
5-
در همان سال 1379 و در اولین بازی لیگ، پرسپولیس در حضور50 هزار هوادارش رودرروی تیم مایلی‌کهن قرار گرفت. قبل از این بازی مایلی‌کهن در مصاحبه‌ای تاریخی گفته بود رفاقت با علی پروین مثل یک اتوبان یکطرفه است تا جو ورزشگاه آزادی علیه او باشد. در این بازی هواداران پرسپولیس این پرسپولیسی قدیمی را درطول مسابقه به باد ناسزا گرفتند. در نهایت بازی 2 تیم بدون گل مساوی تمام شد.