این بازیکن پرتغالی، دوران حرفه‌ای خود را در مسابقات فوتبال از تیم زادگاه خود، اسپورتینگ لیسبون آغاز کرد؛ جایی که در پست هافبک کناری بیشتر وظیفه داشت برای هم‌تیمی‌های خود موقعیت گل ایجاد کند. رونالدو همراه تیم اسپورتینگ ۳۱ بازی انجام داد و ۵ گل در 2 فصل به ثمر رساند. پزشکان در سن ۱۵ سالگی تشخیص دادند رونالدو بیماری قلبی دارد و این موضوع را با خانواده وی نیز در میان گذاشتند. رونالدو حتی چند روزی در بیمارستان بستری بود و احتمال داشت که دیگر نتواند فوتبال بازی کند. او اولین بازیکنی بود که در طول یک فصل، برای تیم زیر ۱۶ سال، زیر ۱۷ سال، زیر ۱۸ سال، تیم B و تیم بزرگسالان اسپورتینگ به میدان رفت. رونالدو ابتدا مورد توجه سرمربی توپچی‌های لندن قرار گرفت و با حضور در تمرینات این تیم به نظر می‌رسید راهی آرسنال شود اما درخشش بی‌نظیر او در پیروزی اسپورتینگ مقابل یونایتد در سال ۲۰۰۳ موجب شد سرالکس فرگوسن برای به خدمت گرفتن او دست به کار شود.