به نظر می‌رسد مدیران میلان چاره‌ای جز ایستادن پای آلگری ندارند تا بلکه اوضاع بهبود یابد و مجبور به ولخرجی نشوند تا میلان رده سیزدهمی حداقل به لیگ قهرمانان فصل آینده برسد. فصل 11-2010 بود که میلان پس از 7 سال به قهرمانی سری A رسید. این عنوان نه به وسیله مربیان پرافتخار و سرشناسی همچون آریگو ساکی، فابیو کاپلو یا کارلو آنچلوتی که توسط مربی جوانی به دست آمد که تا پیش از آن، بزرگ‌ترین افتخارش چند بازی نصف و نیمه‌ای بود که برای تیم محبوب شهر ناپل انجام داده بود. این موفقیت بزرگ در حالی شکل گرفت که میلان چند فصلی را زیر سایه همشهری و رقیب دیرینه گذرانده بود و بحران کالچوپولی هنوز به طور کامل رفع نشده بود. میلان حتی فصل پیش نیز تا یک‌قدمی فتح کالچو رفت اما در نهایت جام را به بانوی پیری سپرد که فصل را بدون حتی یک شکست به پایان رسانده بود اما میلان موفق در ایتالیا با چند مشکل بزرگ مواجه بود تا با وجود کسب این نتایج هم تیم دلخواه هواداران نباشد. توقع طرفداران پرافتخارترین تیم جهان تنها در ایتالیا خلاصه نمی‌شد. آنها از تیمشان انتظار داشتند در اروپا نیز به موفقیت برسد اما آنها در فصل اول حضور آلگری به عنوان سرمربی، در مرحله یک‌شانزدهم و با تک‌گل کراوچ برابر تاتنهام مغلوب و از لیگ قهرمانان حذف شدند تا انتقاداتی مطرح شود بر این مبنا که مربی میلان کم‌تجربه است. همچنین باخت در نوکمپ، دومین فصل اروپایی آلگری را نیز در مرحله یک‌هشتم به پایان رساند تا منتقدان سربلند شوند اما این تنها دردسر ماسیمیلیانو آلگری نبود. ستاره‌های پا به سن گذاشته، مصدومان همیشگی و تراز مالی نامناسب باشگاه، کار او را در جایگاهش با چالش‌های متفاوتی مواجه می‌کرد. سرمربی جوان متولد لیورنو که از 25 ژوئن 2010 هدایت تیم بزرگ میلان را برعهده گرفته، کارش را در تیم‌های سری پایین ایتالیا آغاز کرد و تا پیش از میلان فقط در تیم کالیاری سابقه مربیگری در سری A ایتالیا را داشت. او زمانی از کالیاری به میلان رفت که هنوز 43 ساله نشده بود. در آنجا هم ماسیمیلیانو آلگری شروعی ناامیدکننده داشت و در نخستین تجربیاتش در سری A، کارش را با 5 شکست پیاپی در کالچو آغاز کرد اما وضعیت کم‌کم بهبود یافت آنچنان که تیم کوچک کالیاری فصل را در رده نهم به پایان برد، هرچند به‌رغم این دستاورد بزرگ، او فصل بعد را در کالیاری به پایان نرساند و با وجود کسب نتایج قابل قبول در کمال شگفتی و در روزهای واپسین فصل از کالیاری کنار گذاشته شد. پس از ورود به میلان، آلگری با انگیزه‌های فراوان در پی اهداف جاه‌طلبانه و اثبات خود می‌گشت طوری که پس از تمدید قراردادش با میلان و در شروع فصل جدید عنوان کرد قصد دارد مدت طولانی (10 سال دیگر) در این تیم پرافتخار باقی بماند. او همچنین سقف آرزوهای مربیگری‌اش را نشستن روی نیمکت آتزوری بیان و اعلام کرد به دلیل استرس و فشار بالای کار مربیگری، تصمیم دارد در سن 55 سالگی بازنشسته شود. این انگیزه‌ها و رویاهای آلگری در بدو ورود به سن‌سیرو، از او یک مربی موفق ساخته بود اما همه چیز به اینجا ختم نشد. میلان دومین فصل حضور این مربی جوان را با خداحافظی یا جدایی بیشتر ستاره‌های پا به سن گذاشته اما کاملاً موثر به پایان برد. نستا، سیدورف، زامبروتا، فان بومل، اینزاگی و گتوزو همگی رفتند تا با فروش زلاتان، تیاگو و کاسانو و همچنین مصدومیت‌های پیاپی پاتو و روبینیو، میلان به یکباره به تیمی بی‌ستاره تبدیل شود. این انقلاب تیمی و جوانگرایی ضربتی، حالا و در فصل 13-2012 بدجوری گریبانگیر روسونری شده است. با این تفاسیر به نظر می‌رسد برلوسکونی که خود بهتر از هرکسی می‌داند اوضاع نابسمان مالی باشگاه با خروج فوق‌ستاره‌ها اندک‌اندک رو به بهبود است، مجبور است برای توازن مالی همچنان پای آلگری بایستد چرا که با وجود این شرایط مالی و کمبود مهره‌های بزرگ، توان آوردن نامی بزرگ روی نیمکت میلان وجود ندارد. حتی اگر این امکان وجود داشته باشد، قبول هزینه خریدهای جدید، میلان را دوباره بدهکار خواهد کرد و این اصلا خوشایند مالک سیاستمدار نیست و کیست که نداند میلان با بازیکنان فعلی به روزهایی که در فوتبال اروپا آقایی می‌کرد بازنمی‌گردد! هرچند پروژه ورود مونتلا هم چند وقتی است کلید خورده اما برعهده گرفتن زمام امور با وجود شرایط فعلی برای هر مربی دیگری ریسک بزرگی خواهد بود، با وجود اینکه آلگری در پی شهرت، این ریسک را در بدو ورود به میلان کرد و میلانی بحران‌زده را در دست گرفت که نام‌های بزرگ شجاعت پذیرفتن هدایتش را نداشتند. اینطور به نظر می‌رسد میلان و مدیرانش چاره‌ای ندارند جز اینکه همچنان پای آلگری بایستند و به او فرصت دهند بلکه اوضاع بهبود یابد و مجبور به ولخرجی نشوند تا میلان رده سیزدهمی حداقل به لیگ قهرمانان فصل آینده برسد و آن زمان تدبیری تازه بیندیشند تا بدین‌گونه مربی جوان روسونری مجبور نباشد برخلاف برنامه قبلی، میلان را خیلی زود ترک کند با اینکه جایگاه متزلزل او هر روز مستعد
ویران شدن باشد.