اولین رویارویی این دو مربی در 25 فوریه سال 2004 در ورزشگاه دراگو به میزبانی پورتو برگزار شد. مورینیو از همان ابتدا نشان داد میزبان بی‌رحمی است و قرار نیست به کسی به‌راحتی باج دهد. او با وجود آنکه خیلی زود با گل کوینتون فورچن از رقیب پرآوازه خود عقب افتاد اما با 2 گل بنی میک مکارتی گام بلندی برای صعود برداشت. روی‌کین، کاپیتان باتجربه شیاطین‌سرخ با انجام یک بی‌احتیاطی که شاید تا حدی نیز با چاشنی عمد همراه بود، در دقیقه 87 با خطا روی ویتور بایا دروازه‌بان وقت پورتو، یازدهمین کارت قرمز تاریخ عمر حرفه‌ای خود را دریافت و ناکامی‌های شاگردان فرگوسن را تکمیل کرد.
منچستریونایتد یک- چلسی3، لیگ برتر جزیره، 10 مه 2005
چلسی در حالی که عنوان قهرمانی لیگ جزیره را با اقتدار کسب کرده بود، با قدرت به مصاف منچستریونایتد در ورزشگاه اولدترافورد رفت و با یک نتیجه قاطع موفق به شکست تیم میزبان شد. آبی‌های لندنی در نهایت با کسب 95 امتیاز و ثبت یک رکورد در تاریخ رقابت‌های لیگ جزیره، قهرمانی را از آن خود کردند، این درحالی بود که این تیم تنها 15 گل را در طول یک فصل دریافت کرد. در پایان این فصل مورینیو تسلط و برتری خود بر فرگوسن را حداقل در نتایج حفظ کرد. فرگوسن در نهایت در سال 2005 به ناکامی‌های خود برابر مورینیو پایان داد و اولین پیروزی خود را در دوئل با مورینیو به دست آورد.
منچستریونایتد یک- چلسی صفر، لیگ برتر جزیره، 6 نوامبر 2005
فرگوسن با گلزنی دارن فلچر موفق شد مورینیو و شاگردانش را پس از 40 بازی بدون شکست در لیگ جزیره، شکست دهد. با این وجود این مقدمه‌ای برای افول چلسی و مورینیو نبود و چلسی بار دیگر اوج گرفت.
چلسی 3- منچستریونایتد صفر، لیگ برتر جزیره، 29 آوریل 2004
شاگردان مورینیو موفق شدند دومین قهرمانی متوالی خود در لیگ برتر جزیره را با تحمیل شکست سنگین به شیاطین‌سرخ به دست بیاورند تا مورینیو از شیاطین‌سرخ سراسر خاطره خوب و ماندگار داشته باشد. ویلیام گالاس، جو کول و ریکاردو کاروالیو 3 گل ارزشمند چلسی در این دیدار را درحالی به ثمر رساندند که وین رونی زمینه مصدومیت کاروالیو را فراهم کرده بود. منچستریونایتد پس از 2 فصل قهرمانی قاطع چلسی در لیگ جزیره موفق شد گوی سبقت را از آبی‌پوشان لندنی بدزدد اما در نهایت فینال جام حذفی را به مورینیو و شاگردانش واگذار کرد.
منچستر یونایتد یک- چلسی یک، لیگ برتر جزیره، 26 نوامبر2006
لوئیز ساها در نیمه نخست این دیدار موفق به گلزنی برای سرخ‌پوشان منچستر شد تا اختلاف امتیاز در صدر جدول با آبی‌پوشان به 6 امتیاز برسد اما کاروالیو در نیمه دوم با گلزنی بازی را به تساوی کشاند تا مورینیو از یک شکست برابر فرگوسن و منچستر یونایتد بگریزد.
چلسی یک- منچستریونایتد صفر، فینال جام حذفی، 19 مه 2007
بازی در 90 دقیقه معمول بدون گل به پایان رسید تا وقت‌های اضافه فرصت دیگری باشد برای برتری یافتن یکی از 2 رقیب بر دیگری. احتمال قضاوت ضربات مرگبار پنالتی برای تعیین قهرمان هر لحظه بیشتر می‌شد که در 4 دقیقه مانده به پایان، دروگبا کار را تمام کرد و درحالی سی و سومین گل فصل خود را به ثمر رساند که حسرت مورینیو برای کسب عنوان قهرمانی در جام حذفی نیز به خاطره‌ای ماندگار بدل نشد و فرگوسن بار دیگر برابر مورینیو ناکام ماند. مورینیو در ادامه فصل 08-2007 به علت اختلافاتی که با مالک روس باشگاه لندنی پیدا کرد، نیمکت چلسی را ترک کرد و در آغاز فصل
09-2008 هدایت نرآتزوری را در ایتالیا بر عهده گرفت و در این تیم نیز غیرممکن‌ها را ممکن کرد و عقده 50 ساله این تیم برای قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا را برای هواداران این تیم متصور بود. اینتر با هدایت مورینیو بار دیگر در مرحله یک‌هشتم نهایی به پست منچستریونایتد خورد، درست مشابه همان اتفاقی که برای پورتو رخ داد.
منچستریونایتد 2- اینتر صفر، لیگ قهرمانان اروپا مرحله یک‌هشتم نهایی، 11 مارس 2009
فرگوسن با گل‌های ویدیچ و رونالدو موفق شد دومین پیروزی خود در مصاف‌های تن به تن با مورینیو را درحالی به دست آورد که انتقام شکست برابر پورتو در لیگ قهرمانان را نیز با یک تیر و 2 نشان با حذف اینتر از دور رقابت‌ها از مورینیو گرفت. فرگوسن در نهایت شاگردانش را که مدافع قهرمانی نیز بودند به فینال رساند اما برابر آبی‌و‌اناری‌پوشان ایالت کاتالان شکست را پذیرفتند و در کسب قهرمانی ناکام ماندند. از سال 2009 تاکنون مورینیو و فرگوسن هیچ‌گونه مصاف تن به تنی را انجام نداده‌اند و حالا که مورینیو هدایت رئال بحران‌زده را برعهده دارد باید شاهد مصاف منچستریونایتد آماده و شاداب در لیگ جزیره تحت هدایت فرگوسن با اين تيم باشیم و از این مصاف کلاسیک از چند بعد لذت ببریم. کسب 6 پیروزی، 5 تساوی و 2 شکست در دوئل‌های آقای خاص با سرالکس فرگوسن نشان می‌دهد مورینیو راه سرنگونی شیاطین‌سرخ را بویژه در بازی‌های حذفی به‌خوبی می‌داند و راه نفوذ را پیدا کرده است. شاید 7 قهرمانی مورینیو در 3 لیگ معتبر اروپا و کسب 2 عنوان قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا از مورینیو یک شخصیت شاخص ساخته است اما فراموش نکنیم در آن سوی میدان فرگوسنی قرار دارد که با آبردین و منچستریونایتد قهرمانی‌های متعددي در لیگ‌های داخلی و لیگ قهرمانان اروپا کسب کرده و راه بزرگی کردن را به‌خوبی می‌داند، حداقل به اندازه همان
آقای خاص !