بیسنته دل‌بوسکه (بین سال‌های2000 تا 2003) و ژوزه مورینیو (بین سال‌های 2010 تا 2013) تنها سرمربیانی بودند که 3 فصل کامل روی نیمکت مربیگری رئال دوام آوردند.
بعدازظهر روز سه‌شنبه وب‌سایت رسمی رئال‌مادرید با انتشار بیانیه‌ای اعلام کرد که کارلو آنچلوتی رسما هدایت این تیم را در دست خواهد گرفت و مراسم معارفه او روز چهارشنبه ساعت 13 به وقت اسپانیا برگزار شد. بعد از هفته‌ها کش و قوس، او که فصل گذشته سرمربی پاری‌سن‌ژرمن بود و با این تیم قهرمان لیگ یک فرانسه شد، توانست کارت آزادی‌اش را دریافت کرده و با انتصاب لوران بلان به عنوان سرمربی این باشگاه فرانسوی، از پاریس به مادرید سفر کند. قرارداد کارلتو با رئال‌مادرید تا ژوئن سال 2016 اعتبار خواهد داشت و او برای 3 فصل هدایت رئال را در دست خواهد گرفت. بیسنته دل‌بوسکه (بین سال‌های2000 تا 2003) و ژوزه مورینیو (بین سال‌های 2010 تا 2013) تنها سرمربیانی بودند که 3 فصل کامل روی نیمکت مربیگری رئال دوام آوردند. پرس در نخستین دوران مدیریتش در رئال در جولای سال 2000 به این سمت برگزیده شد و تصمیم به حفظ بیسنته دل‌بوسکه که درسال 1999توسط لورنسو سانس به این سمت برگزیده شده بود، گرفت. در طول دوران سرمربیگري دل‌بوسکه، رئال چندماه قبل از روی کار آمدن پرس، قهرمان اروپا شده بود. دل‌بوسکه تا ژوئن سال 2003 هدایت رئال را در دست داشت و با این تیم 2 قهرمانی در لالیگا (1-2000 و 3-2002)، یک قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا (2-2001) و یک جام بین‌قاره‌ای (2002) و یک سوپرکاپ اسپانیا و یک سوپرکاپ اروپا به دست آورد. باوجود موفقیت درلالیگا، قرارداد دل‌بوسکه در سال 2003 تمدید نشد تا او از سمتش کنار برود.
جانشین او کارلوس کی‌روش بود که تا آن زمان دستیار فرگوسن در یونایتد بود. او یک فصل هدایت رئال را برعهده داشت و با این تیم تنها یک قهرمانی در سوپرکاپ اسپانیا را تجربه کرد. با کنار رفتن کی‌روش، آنتونیو کاماچو روی کار آمد و بعد از یک ماه و 2باخت متوالی از سمتش استعفا داد. او در صحبت‌هایی در این باره گفت: «عملکرد تیم خوب نیست و با حضور من بهتر هم نمی‌شود. من یک مدل خاصی برای تمرین کردن دارم و پروژه‌هایم را در زمین پیاده شده نمی‌بینم». ماریانو گارسیا رمون، دستیار کاماچو هدایت رئال را در دست گرفت و 3ماه در این پست بود تا اینکه در ماه دسامبر اخراج شد و واندرلی لوگزامبورگو جانشین او شد و تا پایان فصل 5-2004رئال را مربیگری کرد که تیم درآن فصل هیچ جامی نگرفت. رئال فصل بعد را هم با لوگزامبورگو شروع کرد ولی در دسامبر سال 2005 او نیز اخراج شد. جای او خوان رامون لوپس کارو، مربی تیم پایه‌ای رئال کاستیا روی کار آمد و تا پایان فصل 6-2005 هدایت رئال را در دست داشت و فصل را بدون جام به پایان برد. در دوره مربیگری او بود که تغییراتی در کادر مدیریتی رئال را شاهد بودیم.