نخستین مراسم جوایز آکادمی که این سال‌ها در زیر نورافکن‌های سالن «کداک تیاتر» برگزار می‌شود، به دور از چشمان عموم و طی یک میهمانی از سوی آکادمی در هتل روزولت هالیوود برپا شد. 270 نفر در ضیافت شامی که در 16 مه 1929 ترتیب داده شد حضور یافتند. در این مراسم که در آن چندین سخنرانی هم صورت گرفت داگلاس فیربنکس، رئیس آکادمی در مدت زمانی نه‌چندان طولانی جوایز را اهدا کرد. نام افرادی که قرار بود جایزه به آنها تعلق گیرد 3 ماه زودتر اعلام شده بود و بنابراین جای تعجب نبود اگر اثری اندک از هیجان باقی نمانده باشد؛ هرچند این امر در دوره بعد دچار تغییر شد و آکادمی تصمیم گرفت نام برندگان را در شب مراسم اعلام کند. البته پیشاپیش فهرستی به روزنامه‌ها داده شد تا بتوانند در شب اهدای جوایز و در ساعت 11 شب آن را چاپ کنند. این سیاست تا سال 1940 و زمانی‌که در نهایت بهت و حیرت آکادمی، لس‌آنجلس‌تایمز این مساله را نادیده گرفت و فهرست برندگان را در چاپ عصر خود که در دسترس میهمانان نیز بود منتشر کرد، ادامه داشت؛ اقدامی که موجب شد آکادمی در سال 1941 روش پاکت‌های مهر و موم شده را در پیش گیرد که تا به امروز نیز پابرجاست اما در نخستین دوره مراسم جوایز آکادمی 15 مجسمه برای دستاوردهای سینمایی در سال‌های 1927 و 1928 اهدا شد. جایزه بهترین هنرپیشه مرد آن سال به بازیگر نامدار سوييسي، «امیل جنینگز» رسید که باید پیش از مراسم به اروپا بازمی‌گشت بنابراین آکادمی درخواست وی را پذیرفت و جایزه او را زودتر به وی اهدا کرد تا این نخستین جایزه اهدایی تاریخ مراسم باشد. این تنها مراسمی بود که از نگاه مخاطبان رسانه‌ای دور ماند چرا که بلافاصله توجه عموم به این رویداد جلب شد. اشتیاق درباره مراسم جوایز آکادمی به حدی بود که در دومین رویداد از این دست یک رادیوی لس‌آنجلسی در قالب یک برنامه زنده یک ساعته آن را تحت پوشش خود قرار داد تا پخش رسانه‌ای این رویداد تا به امروز نیز ادامه یابد. در سال 1942 تعداد میهمانان به حدی افزایش یافت که محل برگزاری میهمانی باید تغییر می‌کرد اما در سال 1953 نخستین مراسم اسکار که از طریق تلویزیون تحت پوشش قرار می‌گرفت برپا شد تا به این ترتیب میلیون‌ها نفر در ایالات متحده و کانادا ناظر آن باشند. در ادامه و در سال 1966 نیز نخستین پخش رنگی مراسم از تلویزیون صورت گرفت تا برای افرادی که از خانه شاهد آن هستند درخشش خیره‌کننده آن ملموس‌تر باشد، اما آخرین تغییر عمده در زمینه پخش تلویزیونی مراسم اسکار در سال 1969 و با پخش بین‌المللی این رویداد به وقوع پیوست تا امروز علاقه‌مندان به سینما در بیش از 200 کشور شاهد آن باشند. آکادمی در همان نخستین میهمانی خود این نیاز را احساس کرد که از دستاوردهایی که نمی‌توانست در گروه‌بندی‌های ثابت خود از آنها تقدیر کند با جوایز ویژه پذیرایی کند. یکی از این جوایز به وارنر برادرز اهدا شد که فیلم پیشگامانه باکلام خواننده جاز را تولید کرد و دیگری نیز به چارلز چاپلین برای تولید، کارگردانی، نویسندگی و ایفای نقش در فیلم «سیرک» تعلق گرفت. در دومین مراسم اسکار، تعداد گروه‌بندی‌ها از 12 به 7 کاهش یافت که برجسته‌ترین فیلم، کارگردانی، نویسندگی، فیلمبرداری، کارگردانی هنری و 2 جایزه بهترین بازیگری را شامل می‌شدند و از آن پس و به‌تدریج این گروه‌ها افزایش یافتند، اما جوایز برترین هنرپیشه‌های مکمل در دوره نهم معرفی شدند و نخستین برندگان آنها نیز والتر برنان و گیل ساندرگارد بودند. در بیستمین دوره جایزه‌ای ویژه برای بهترین فیلم غیرانگلیسی زبان معرفی شد که به فیلم «واکسی» از ایتالیا تعلق گرفت. 7 جایزه ویژه دیگر نیز پس از آن اهدا شد تا در سال 1956 یک گروه‌بندی سالانه برای فیلم‌های غیرانگلیسی زبان تعریف شد. اما سرانجام در هفتاد و چهارمین دوره یکی از مهم‌ترین گروه‌ها یعنی بهترین فیلم بلند انیمیشن در نظر گرفته شد و جایزه آن نیز به کارتون «شرک» رسید.