در میان شهرهای میزبان تا چندی پیش، شیکاگو به ظاهر گوی سبقت را از رقیبان ربوده بود.
این شهر آمریکایی که بزرگ‌ترین شهر ایالت ایلینویز و سومین شهر پرجمعیت آمریکا با حدود 3 میلیون نفر است، سناتور سابق و رئیس جمهور امروز، یعنی «باراک حسین اوباما» را به عنوان پشتیبان در پشت سر خود دارد و بزرگ‌ترین رستوران زنجیره‌ای حامی جنبش المپیک هم که مرکزش در شیکاگو است، حمایت کامل خود را از شهرش اعلام
کرده است.
شیکاگو به بهترین شهر ورزشی در شهرهای ایالات متحده آمریکا معروف است و هم‌اکنون میزبان بسیاری از باشگاه‌های ورزشی بزرگ این کشور در زمینه فوتبال و بیسبال است.
مهم‌ترین رقابت ورزشی این شهر تاکنون بازی‌های پان آمریکن بوده، اما در سال 1904 در حالی که سنت‌لوئیز در آمریکا میزبان سومین دوره بازی‌های المپیک بود، این میزبانی توسط شیکاگو کسب شده بود. اما همه این اوصاف، یک روی سکه رقابت انتخاباتی شیکاگو برای بازی‌های سال 2016 است. روی دیگر سکه، چشم‌انداز اقتصادی این شهر برای 7 سال آینده است که هشداري جدی را به مسؤولان ورزشی
آمریکا می‌دهد.
با تمام انتقادهای صورت گرفته، مسؤول برنامه و بودجه ستاد برگزاری بازی‌های شیکاگو 2016 با عقیده مخالفان، موافق نیست.
او می‌گوید: «برنامه‌های ما بر اساس حمایت‌های بخش خصوصی مدیریت شده و تنها از میان 27 ورزشگاه، 5 ورزشگاه باید از نو ساخته شود».
«پات رایان» ادامه می‌دهد: «ما سرمایه‌گذارانی داریم که می‌توانند هزینه برگزاری بازی‌ها را بپردازند. ما سابقه زیادی در حمایت اسپانسرهای بخش خصوصی داریم که توسط آنها می‌توانیم امکانات جدید را برای بازی‌ها فراهم کنیم.»
در صورتی که شیکاگو میزبان بازی‌های المپیک شود، این برای پنجمین‌باری است که آمریکا میزبانی بازی‌های المپیک را به خود اختصاص می‌دهد.
موضوع کمبود حمایت مردمی از جمله انتقادهای وارد شده به شیکاگو برای کسب میزبانی بازی‌هاست.