روزی روزگاری در باشگاه میلان ستاره‌هایی حضور داشتند که هواداران به داشتن آنها افتخار می‌کردند؛ ستاره‌هایی که دستاوردشان 7 عنوان قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا بود. مردان افسانه‌ای مانند فان‌باستن، رودگولیت، رایکارد، ژان پیر پاپن و حتی روبرتو باجو. ولی حالا از آن زمان تا امروز دیگر خبری از حضور بازیکنان موثر در سن‌سیرو نیست. بازیکنان پا به سن گذاشته امروز میلان هرگز نمی‌توانند افتخارات گذشته را تکرار کنند و این همان حلقه مفقوده‌ای است که به وضوح در دار و دسته روسونری دیده می‌شود.
روبرتو باجو
پیوستن او به میلان در سال 1996 شگفتی بزرگی بود. البته در میلان روزگار هرگز به دلخواهش سپری نشد و تازه در سال‌های پایانی فوتبالش در بولونیا و برشا توانست نمایشی از روزهای خوبش را در پیراهن یووه تکرار کند.
دژان ساویسویچ
بازیکنان ستاره سرخ بلگراد در سال 1991 در جام باشگاه‌های اروپا– لیگ قهرمانان کنونی– درخششی خیره‌کننده داشتند. دژان در آن تیم یکی از شخصیت‌های کلیدی بود و در قهرمانی دور از انتظار تیمش بسیار تاثیرگذار؛ یکی از نامزدهای دریافت توپ طلا بود و یک سال بعد راه میلان را در پیش گرفت.
ژان پیر پاپن
این مهاجم فرانسوی در المپیک مارسی پیوسته به گلزنی مشغول بود و آنقدر به این کار ادامه داد تا در سال 1991 بهترین بازیکن اروپا شناخته شد. پاپن یک سال بعد از میلان سر درآورد.
همگان از او انتظار عملکردی همانند میشل پلاتینی، هموطنش در یوونتوس
را داشتند.
رود گولیت
او در سال 1987 نخستین شاه‌ماهی بزرگی بود که با
7 میلیون یورو به تور برلوسکنی می‌افتاد. گولیت در هارلم، فاینورد و آیندهوون برای خودش نامی دست و پا کرده و مرد سال فوتبال اروپا و دنیا شده بود. گولیت در 6 سال همراهی‌اش با میلان 12 عنوان قهرمانی را از آن خود کرد.
مارکو فان‌باستن
در سال 1987 راه میلان را در پیش گرفت. در ایتالیا هم یکی پس از دیگری دروازه حریفان را باز می‌کرد (90 گل در 147 بازی). همانجا بود که نامش را به عنوان یکی از بهترین تمام‌کننده‌های تاریخ فوتبال به ثبت رساند. در حالی که فقط 28 سال سن داشت، فوتبال را به‌خاطر مصدوميت برای
همیشه کنار گذاشت.
فرانک رایکارد
قهرمانی با نارنجی‌ها در یورو 88 همراه با ارائه نمایش‌هایی درخشان موجب شد سیلویو برلوسکنی او را با خود به ایتالیا ببرد و با قرار دادنش کنار رود گولیت و مارکو فان‌باستن، مثلثی فراموش‌نشدنی را در تاریخ باشگاه میلان و فوتبال جهان بسازد.