1- آریگو ساچی
از تیم دسته دومی پارما به میلان آمد و در همان نخستین فصل حضورش توانست میلان را قهرمان سری A کند. در 4 سالی که در میلان حضور داشت تیم هرگز از رده سوم پایین‌تر نرفت. او همچنین توانست تیم را به 2 عنوان جام اروپا، 2 جام بین قاره‌ای و یک سوپرکاپ اروپا برساند. او نقش بزرگی در دگرگونی فوتبال ایتالیا به‌وسیله سیستم 2-4-4 پرس خودش ایفا کرد.
2- فرانکو بارسی
در یک رای‌گیری به عنوان بازیکن قرن ایتالیا انتخاب شد، از فرانکو بارسی همیشه به عنوان یکی از بزرگان فوتبال یاد می‌شود. در 20 سالی که در میلان بود 716 بازی برای این تیم انجام داد که این امر موجب شد او به عنوان یکی از بزرگ‌ترین مدافعان تاریخ ایتالیا شناخته شود.
3- پائولو مالدینی
کاپیتان سابق ایتالیا و کسی که بیشترین بازی ملی را برای ایتالیا انجام داد. مالدینی در اوایل سال‌های 1990 خود را به عنوان بهترین دفاع چپ جهان می‌دید. پسر یکی دیگر از اسطوره‌های میلان چزاره، پائولو، تقریبا همه عناوین باشگاهی را با میلان کسب کرد.
4- فرانک رایکارد
قهرمانی با نارنجی‌ها در یورو 88 همراه با ارائه نمایش‌هایی درخشان موجب شد سیلویو برلوسکنی او را با خود به ایتالیا ببرد و با قرار دادنش کنار رود گولیت و مارکو فان‌باستن، مثلثی فراموش‌نشدنی در تاریخ باشگاه میلان و فوتبال جهان بسازد.
5- مارکو فان باستن
سنتر فوروارد هلندی که یکی از مهم‌ترین عناصر میلان در موفقیت تیم در اواخر 80 و اوایل 90 بود؛ برنده
3 باره جایزه توپ طلای اروپا. فان باستن 108 گل در 168 بازی برای میلان به ثمر رساند و 2 بار بهترین گلزن ایتالیا شد.
6- رود گولیت
او در سال 1987 نخستین شاه‌ماهی بزرگی بود که با 7 میلیون یورو به تور برلوسکنی می‌افتاد. گولیت مرد سال فوتبال اروپا و دنیا شده بود. گولیت در 6 سال همراهی‌اش با میلان 12 عنوان قهرمانی را از آن خود کرد.