جام حذفی یا اتحادیه جزیره خاطرات خوب و بد زیادی را برای آرسنالیها در پی داشته که به یکی از جالبترین آنها اشاره میشود. در فصل ۱۹۹9- ۱۹۹8 و در دور پنجم این جام، اتفاقی عجیب در هایبوری افتاد و این مساله باعث شد ونگر یک بار دیگر اخلاق فوقالعادهاش را به همه نشان بدهد. همانطور که در جدول مربوط مشخص است، آرسنال در آن سال 2 بازی خانگی مقابل شفیلدیونایتد انجام داد که هر 2 بار با نتیجه مشابه همراه بود. این تیم به لطف 2 گل پاتریک ویرا و مارک اورمارس حریفش را شکست داد اما گل دوم آرسنال جنجالی در هایبوری به پا کرد. یک ضربه کاشته برای بازیکنان شفیلد در زمین خودشان بهدست آمد. یکی از بازیکنان این تیم به توپ ضربه زد و همتیمی او که فاصله زیادی با توپ نداشت، در گرفتن آن تعلل کرد تا نوانکو کانو که در آنجا حضور داشت، بین راه توپ را بگیرد و به اورمارس بدهد تا گل دوم آرسنال به این ترتیب زده شود. در نگاه اول مسالهای غیرطبیعی در این ماجرا وجود ندارد
اما بعد این گل شفیلدیها ورزشگاه را بشدت متشنج کردند و فقط مانده بود تا داور را بزنند. آنها معتقد بودند بازیکن اولی که به توپ ضربه زد، قصد داشته آن را به همبازیاش بدهد تا او بازی را شروع کند و این، به معنای شروع بازی نبوده است! این ماجرا ادامه داشت و در نهایت آرسن ونگر بود که پا پیش گذاشت تا ماجرا را تمام کند. ونگر که همیشه به بازیکنان تیم خودش ایمان دارد، به استیو بروس، مربی فعلی ساندرلند و مربی قبلی شفیلد پیشنهاد یک بازی تکراری در ورزشگاه هایبوری را داد! این موضوع عجیب بود چون از نظر داور گل درست بود و FA هم آرسنال را پیروز بازی میدانست. پیشنهاد سخاوتمندانه رئیس در حالی که اصلا نیازی به آن نبود با رضایت FA همراه شد و جالب آنکه در بازی تکراری هم آرسنال اینبار با گلهای برگکمپ و اورمارس بازی را به سود خود تمام کرد تا نتیجه آن بازی جنجالی یک بار دیگر تکرار شود. استیو بروس پس از آن ماجرا همواره با احترام خاصی از ونگر یاد میکند.