میلان- سانتوز
میلان در دیدار رفت این رقابت كه در سن‌سیرو برگزار شد، توانست حریف برزیلی خود را با ۴ گل بدرقه کند تا نماینده آمریكای‌جنوبی با نتیجه ۴ بر ۲ رهسپار این قاره شود اما برزیلی‌‌ها در دیدار برگشت كه در ورزشگاه «ماراكانا»ی ریودوژانیرو به انجام رسید، توانستند با نتیجه‌ای مشابه نتیجه رفت، حریف اروپایی خود را با ۴ گل شكست دهند. تشابه نتایج دیدار رفت و برگشت موجب شد نبرد ۲ تیم به دیدار پلی‌آف كشیده شود. در نهایت این حریف برزیلی بود كه توانست با نتیجه یك بر صفر نماینده اروپا را شكست دهد و به افتخار قهرمانی در جام باشگاه‌های جهان دست یابد. سانتوز در حالی قهرمان باشگاه‌های جهان شد كه از حضور ستارگانی همچون پله بهره می‌برد. در سوی دیگر میلان نیز از وجود اسطوره‌هایی مانند جیووانی تراپاتونی، برونو مورا و آماریلدو سود می‌برد. پله، ستاره فوتبال جهان پس از دیدار اظهار داشت تراپاتونی سرسخت‌ترین حریفی بود كه تا آن زمان با او مواجه شده است. وی به تنهایی زننده ۲ گل از ۴ گل تیمش در دیدار برگشت بود. در دیدار برگشت در ورزشگاه ماراكانای برزیل، میلان با نتیجه ۲ بر صفر كه از گلزنی خوزه آلتافینی و مورا حاصل شده بود از حریف برزیلی خود پیش افتاده بود و همه چیز را تمام شده تصور می‌كرد زیرا رقم خوردن نتیجه نهایی ۶ بر۲ قرمز و مشكی‌پوشان را به عنوان قهرمان باشگاه‌های جهان معرفی می‌كرد اما این سانتوزی‌ها بودند كه با بازگشتی رویایی در نیمه دوم مسابقه با زدن ۴ گل همه چیز را به تساوی كشاندند. در دیدار پلی‌آف نیز كه تنها ۲ روز پس از دیدار برگشت به انجام رسید، این باشگاه برزیلی بود كه با توجه به امتیاز میزبانی بازی توانست از اخراج چزاره مالدینی نهایت استفاده را برده و از روی ضربه پنالتی «یالمو» توانست خود را قهرمان سومین دوره رقابت‌های جام باشگاه‌های جهان كند.
میلان- آتلتیكو (۱۹۸۹)
به دلیل سابقه بد برخی تیم‌های ناحیه آمریكای‌جنوبی در رقابت‌های باشگاه‌های جهان، بعضی از قهرمانان قاره اروپا اقدام به خودداری از حضور در این رقابتها كردند. این موضوع موجب ایجاد تغییری در شیوه برگزاری شد. سال ۱۹۸۰ مسؤولان برگزاری رقابت‌های جام باشگاه‌های جهان تصمیم گرفتند شیوه رفت و برگشتی این دیدارها را به شیوه بازی‌های متمركز تغییر دهند. همچنین در این سال بود كه شركت تویوتای ژاپن خود را به عنوان حمایت‌كننده مالی معرفی كرد و نخستین دوره بازی‌های متمركز در ژاپن برگزار شد. میلان در سال ۱۹۸۹ ضمن اینكه نخستین‌بار حضور در رقابت‌های متمركز جام باشگاه‌های جهان را تجربه می كرد، توانست به همراه آتلتیكوناسیونال كلمبیا ۲ پای فینال را تشكیل دهند اما این قرمز و مشكی‌پوشان ایتالیا بودند كه با به ثمر رساندن یك گل در وقت‌های اضافه دومین قهرمانی خود را در این رقابتها به ثبت رساندند. هیجان دیدار فینال به حدی بود كه آدریانو گالیانی، رئیس‌جمهور وقت ایتالیا كه در استادیوم نظاره‌گر بازی مردان كشورش بود، هنگام پیروزی باشگاه محبوب خود همانند فردی آزاد شده از زندان به سوی مردان میلان شتافت. رنه هیگوئیتا و آندرس اسكوبار از جمله بازیكنان سرشناس كلمیبا در دیدار فینال مقابل میلان بودند.
میلان- المپیا آسانسیون (۱۹۹۰)
میلانی‌ها در این سال پس از شكست بنفیكا در دیدار فینال و كسب عنوان قهرمانی در جام باشگاه‌های اروپا با خاطره‌ای خوش از قهرمانی در رقابت‌های جام باشگاه‌های جهان در سال گذشته، وارد توكیو شدند تا برای سومین‌بار خود را به عنوان قهرمان این رقابتها معرفی کنند. در این سال آریگو ساچی و فرانك رایكارد، ستارگان میلان بودند كه با به ثمر رساندن ۲ گل از حریف كلمبیایی خود پیش افتادند تا «جیووانی استروپا»ی جوان گل سوم را زد و حكم پیروزی و قهرمانی نماینده ایتالیا و اروپا را قطعی کرد. قرمز و مشكی‌پوشان در آن سال قدرتمندترین تیم خود را كه متشكل از ستارگانی از جمله مائورو تاسوتی، پائولو مالدینی، آلساندروكاستا كورتا، فرانكو باره‌سی و مثلث هلندی یعنی فان‌باستن، گولیت و ریكارد بود در اختیار داشتند.
میلان- سائوپائولو( ۱۹۹۳)
رسوایی‌های مالی مارسی، قهرمان اروپا در سال ۱۹۹۳ موجب شد میلان نایب‌قهرمان این رقابتها به جام باشگاه‌های جهان پا بگذارد. میلانی‌ها در این سال توانستند به رقابت فینال برسند تا با سائوپائولو ۲ تیم تشكیل دهنده دیدار نهایی باشند. زیكو،
ادر و سوكراتس ستارگان سائوپائولو بودند كه با هدایت تله سانتانا به عنوان نماینده آمریكای‌جنوبی پا به رقابت‌های باشگاه‌های جهان نهادند. این تیم برزیلی بود كه پس از كش و قوس‌های فراوان و با گلزنی توننینهو كرزو توانست با نتیجه ۳ بر ۲ قرمز و مشكی‌پوشان میلان را شكست دهد و آنها را در رسیدن به چهارمین عنوان قهرمانی خود ناكام بگذارد.
میلان- ولزسارسفیلد (۱۹۹۴)
میلان در این سال با شكست ۴ بر صفر بارسلونا، به عنوان نماینده اروپا به رقابت‌های جام باشگاه‌های جهان راه یافت. برخلاف ادوار گذشته، قرمز و مشكی‌پوشان عملكرد خوبی از خود به نمایش نگذاشتند. نتیجه حضور ضعیف میلان در این دوره شكست ۲ بر صفر مقابل ولزسارسفیلد آرژانتین و ناكامی در رسیدن به عنوان قهرمانی بود.
میلان- بوكاجونیورز (۲۰۰۳)
پس از غیبتی ۹ ساله، میلانی ها توانستند با شكست یوونتوس در دیدار فینال لیگ قهرمانان اروپا، پا به رقابت‌های جام باشگاه‌های جهان بگذارند. سرسخت‌ترین حریف میلان در این دوره بوكاجونیورز آرژانتین بود. سرمربی این تیم كارلوس بیانكی فردی كه هدایت تیم ولزسارسفیلد را در دیدار مقابل میلان در سال ۱۹۹۴ برعهده داشت، بود. تجربه بیانكی به مردان بوكاجونیورز كمك كرد تا ضمن رقم زدن شكست ۳ بر یك در ضربات پنالتی، پرافتخارترین تیم ایتالیا در عرصه اروپایی را ناامید از كسب عنوان قهرمانی رهسپار سرزمین چكمه‌ای کند. آندره‌آ پیرلو، كلارنس سیدورف و آلساندرو كاستاكورتا بازیكنانی بودند كه با هدر دادن ضربات پنالتی خود موجبات شكست میلان را فراهم آوردند.