آنچلوتی بعد از مورینیو، آورام گرانت و لوئیس فیلیپه اسکولاری، آخرین مربی‌ای است که با دریافت یک پول هنگفت از چلسی جدا می‌شود. باشگاه چلسی برای اخراج کارلو آنچلوتی، سرمربی ایتالیایی‌اش 5/7 میلیون یورو (5/6 میلیون پوند) به او می‌پردازد و مدیران این باشگاه 7 هفته فرصت خواهند داشت تا مربی جدید باشگاه را معرفی کنند. این باشگاه که 6 مربی گذشته را از کشورهای مختلف دنیا انتخاب کرده، مطمئن است‌تا پیش از شروع تمرینات پیش‌فصل در روز 9 جولای، مربی‌جدیدشان را معرفی خواهد کرد.مارکو فان‌باستن گزینه اول آبی‌ها برای جانشینی آنچلوتی خواهد بود در حالی که گفته می‌شود آندره ویلاس بوآس، سرمربی پورتو نیز از شانس بالایی برای نشستن روی نیمکت چلسی برخوردار است. هری ردنپ و گاس هیدینک نیز دیگر گزینه‌های هدایت چلسی هستند اما بعید است ردنپ بخواهد به استمفوردبریج بیاید و گاس هیدینک نیز اعلام کرد علاقه‌ای به برعهده گرفتن هدایت چلسی ندارد. مدیران چلسی علاوه بر سرمربی، با جدایی فرانک آرنسن و لی کونگلتون و پیوستن‌شان به هامبورگ، باید به دنبال یک مدیر ورزشی و رئیس بخش بازیکن‌یابی نیز باشند. چلسی در آخرین دیدارش در رقابت‌های این فصل مقابل اورتون یک بر صفر شکست خورد و پس از آن آنچلوتی از کار برکنار شد. آنچلوتی بعد از مورینیو در سال 2007، آورام گرانت در سال 2008 و لوئیس فیلیپه اسکولاری در سال 2009، آخرین مربی‌ای است که با دریافت یک پول هنگفت از چلسی جدا می‌شود.