هيچكس نمي‌تواند درباره شرايط ژوزه مورينيو در رئال‌مادريد ترديدي داشته باشد. ركورد تيم‌هايش فوق‌العاده بوده است، 19 جام در كارنامه دارد و يكي از بهترين مربيان 20 سال اخير فوتبال اروپا بوده است اما يكي از مشكلات مربي پرتغالي شخصيتش است كه معمولا زياد وارد بحث‌هاي مختلف مي‌شود. برخي اتفاقاتي كه در طول اين فصل افتاده، نشان از شخصيت جنجالي مورينيو دارد .
1- بنزماي تنبل
در اوايل فصل، بنزما زياد با مورينيو راحت نبود. مربي ستوبالي بسيار پرتوقع است و انتظار دارد كه بازيكنانش در بهترين سطح باشند و يكي از كساني كه خيلي سخت با فلسفه اين مربي خو گرفت، بنزما بود. آنقدر كه در يك جلسه تمريني و در مقابل ديگر بازيكنان، مورينيو به بازيكن فرانسوي كنايه سنگيني زد و گفت: بهتر است كه تمرينات را نصفه‌شب برگزار كنيم چرا كه تو تا ساعت 11 خوابي. هر چند كه اين قضيه موجب رشد بهتر بنزما شد و او تحريك شد تا به خودش بيايد .
2- پرسيادو و استفاده از بازيكنان ذخيره
در حالي كه تنها 4 هفته از ليگ گذشته بود، مورينيو جنگ كلامي را با يك مربي لاليگايي آغاز كرد. قرباني او در اين راه مانوئل پرسيادو بود كه اتهامش شكست خوردن به بارسلونا بود. اين اتفاق موجب شد بسياري از هواداران اسپورتينگ با مربي پرتغالي دربيفتند. شايد تا حدودي حق با او بوده باشد و دليلي نداشته كه اسپورتينگ در همان هفته‌هاي آغازين، تصميم به استراحت دادن به بازيكنان اصلي بگيرد اما شايد بزرگ‌ترين بازنده اين جنگ، رئال‌مادريد به عنوان يك باشگاه متشخص بوده باشد.
3- دوشغله شدن
ژوزه مورينيو پس از اخراج كارلوس كرش از پرتغال، پيشنهادي از فدراسيون فوتبال پرتغال براي مربيگري تيم ملي كشورش براي 2 بازي دريافت كرد. مورينيو كه با اين پيشنهاد موافق بود پس از آنكه با مخالفت رئال‌مادريد مواجه شد، خيلي ناراحت شد و با دلخوري و كنايه در اين باره صحبت كرد .
4- داوران گناهكار
بحث درباره داوري‌ها يكي از تكراري‌ترين و جنجالي‌ترين بحث‌هاي مربي پرتغالي در طول فصل بود. او 2 بار اخراج شد (يك بار در چمپيونزليگ و يك بار در كوپا) چرا كه به داوران كنايه‌هايي زده و آنها را مسخره كرده بود. در كنفرانس‌هاي مطبوعاتي نيز بارها به داوري‌ها اعتراض كرد و آنها را به اين متهم كرد كه به نفع بارسلونا سوت مي‌زنند. شايد بارها حرفش راست بوده باشد اما مطمئنا صحبت كردن درباره داوري‌ها در شأن باشگاهي همچون رئال مادريد نمي‌تواند باشد .
5 - جنگ با خورخه والدانو
در طول فصل بارها مربي پرتغالي به مدير آرژانتيني تيم تاخت. پس از آنكه والدانو به بازي ندادن بنزما برابر آلمريا از ابتداي بازي انتقاد كرد، مربي پرتغالي حمله شديداللحني به او كرد و در طول فصل نيز آنقدر با هم مشاجره داشتند تا اينكه مدير داخلي رئال‌مادريد ناچار به رفتن شد .
6- حمايت يوفا از بارسلونا
مطمئنا جنجالي‌ترين كنفرانس مطبوعاتي ژوزه مورينيو پس از شكست برابر بارسلونا در مرحله نيمه‌نهايي چمپيونزليگ برابر بارسلونا بود. او نه‌تنها به داوري درباره اخراج په‌په اعتراض كرد بلكه اعتقاد داشت كه يوفا پشت موفقيت‌هاي اخير تيم كاتالاني بوده است. اين حرف‌ها موجب شد 5 جلسه محروم شود. به اين قضيه بايد محروميتش پس از بازي با آژاكس كه موجب اخراج عمدي چابي و راموس شد را هم اضافه كرد. اينها جنجال‌هاي اصلي مربي پرتغالي در طول اين فصل بوده‌اند اما نكات ريز و درشت ديگري هم بوده‌اند، مثل انتقادات شديدش از پدرو لئون، فهرست 13 اشتباهات داوري بازي رفت ليگ با سويا، حمله به باشگاه مالاگا و زير سوال بردن شخصيت اين تيم و... در نهايت اين سوال پيش مي‌آيد كه با تمام شايستگي‌هاي فني مورينيو، ارزش‌اش را دارد كه پس از هر بازي، چنين جنجال‌هايي را به راه بيندازد؟!
آينده مبهم «مردان والدانو»
با رفتن والدانو، مردان نزدیک او هم بايد فكري درباره آينده‌شان كنند.
رامون مارتينز؛ به دست والدانو آمد و حالا...
والدانو در اولين دوره حضورش در رئال مادريد
(04-2000) هم با او كار مي‌كرد و در دور دوم هم به او اعتماد كرد. شخصيتي جنجالي است كه مسؤوليت آكادمي را به‌عهده دارد. از دوستان نزديك والدانو است و حضورش حالا در رئال در هاله‌اي از ابهام به نظر مي‌رسد .
آلبرتو خيرالدز؛ همچون رامون مارتينز
مدير بخش تمرينات رئال‌مادريد است. در سال 2008 در رايو وايكانو دستيار بود اما رامون مارتينز با او تماس گرفت تا به تيم اضافه‌اش كند، آينده‌اش هم روي هواست .
پاردزا؛ با مورينيو راحت است اما آينده‌اش ...
او هم به درخواست شخص والدانو در دوره دوم رياست فلورنتينو (2009) به تيم آمد. بدين ترتيب والدانو مدير داخلي شد و پاردزا مدير ورزشي تا اين 2 شغل با هم متفاوت باشند. در زمان پلگريني، والدانو به تيم نزديك‌تر بود و در زمان مورينيو، پاردزا. مربي پرتغالي با او راحت است و گهگاهي هم به تمرينات در والدبباس مي‌رود اما آينده اش نامطمئن است .