آندره ویلاس بوآس در ژوئن 2011 به عنوان سومین مربی جوان تاریخ باشگاه چلسی انتخاب شد و سکان هدایت آبی‌های لندن به دست مرد 33 ساله پرتغالی افتاد. او به باشگاهی بازگشته بود که قبلا زیر نظر ژوزه مورینیو در آن مشغول به کار بود و برای نخستین‌بار در لیگ برتر به مربیگری پرداخت.
آندره با حضورش در چلسی همراه آنها به آسیای شرقی سفر کرد و پیش فصل خوبی را بدون شکست پشت سر گذاشت. وی پس از ورود به لندن دست به خرید‌های مورد نیازش زد و در این میان خوان ماتا، اوریول رومئو و روملو لوکاکو را به تیمش اضافه کرد و هر چه تلاش کرد نتوانست بازیکنی از پورتو را به لندن بیاورد.نخستین دیدار چلسی و ویلاس‌بوآس با نتیجه صفر - صفر و در برابر استوک سیتی در لیگ برتر به اتمام رسید و پس از روزهای نخست لیگ برتر توانست در لیگ قهرمانان اروپا با پیروزی شیرین برابر لورکوزن در استمفوردبریج شادی را به اردوی آبی‌ها تزریق کند.
نخستین شکست آندره برابر سرالکس فرگوسن و شاگردانش بود که با مشکلات متعدد داوری و بدشانسی مرد جوان با نتیجه 3 بر یک به اتمام رسید. پس از آن شکست مدعی قهرمانی که زیر دستان آندره کارش را ادامه می‌داد توانست برابر سوانسی، بولتون و اورتون پیروزی‌های شیرینی به دست آورد و بازی قابل قبولی نیز در زمین والنسیا انجام دهد.
چلسی در اواخر اکتبر و قبل از آنکه نخستین شکست خانگی‌اش را برابر آرسنال تجربه کند در مکان سوم جدول لیگ برتر بود که دقیقا پس از آن بازی داربی دیگری از لندن را برابر کوئینزپارک از دست داد و 2 بازیکن اخراجی هم روی دست آندره ماند.
در نوامبر نیز آندره 2 شکست را تجربه کرد که هر دوی آن در برابر لیورپول بود که یکی از آنها منجر به حذف از جام اتحادیه انگلستان شد. در این ماه بود که چلسی صعودش به مرحله بعدی لیگ قهرمانان اروپا را در خطر حذف می‌دید.
دسامبر ماهی بود که هم روی خوش برای آندره داشت و هم روی بد، چلسی و ویلاس‌بوآس 3 پیروزی متوالی به دست آوردند از جمله برابر والنسیا در لیگ قهرمانان اروپا(3 بر صفر) که منجر به صعود آبی‌ها شد و مهم‌ترین پیروزی چلسي، برد 2 بر یک برابر منچستر سیتی بود که آندره را به روزهای آینده‌اش امیدوار کرد.
هرچند 3 تساوی و یک شکست ادامه کار آندره بود اما تیمش نمایش خوبی را در بازی 1-1 برابر تاتنهام داشت که این نمایش خوب دوامی نداشت و در یک بازی
نا‌امید کننده برابر استون ویلا بازی را واگذار کرد. باخت به استون ویلا شروعی بود تا چلسی مکان سومی خود را از دست بدهد و به چهارمی جدول نزول کرده و سال 2012 را با شکست شروع کند. نقل و انتقالات زمستانه هم برای چلسی خبرساز بود و آندره دستور خروج الکس و آنلکا را امضا کرده بود و به جای آن گری کیهیل را از تاتنهام به تیمش آورد. ژانویه ماه خوبی برایش بود و توانست 12 امتیاز از لیگ برتر کسب و در جام حذفی نیز صعود کند اما در فوریه که با بازی منچستریونایتد شروع شد، آندره بازی 3 بر صفر برده را از دست داد و با تساوی عوض کرد تا نشان دهد هنوز تجربه کافی برای اداره بازی بزرگ را ندارد.آندره ویلاس‌بوآس در 5 بازی آخرش با چلسی تنها توانست یک پیروزی آن هم برابر بولتونی که در خطر سقوط است را به دست آورد و در این 5 بازی یک شکست نابخشودنی نیز برابر ناپولی به دست آورد و 3بر یک بازی رفت تیمش در مرحله یک‌شانزدهم نهایی را از دست داد.ویلاس‌بوآس در بازی آخرش، نمایش ناامیدکننده تیمش را تکمیل کرد و برابر وست برومویچ یک بر صفر شکست خورد و فاصله‌اش را با آرسنال بیشتر کرد تا امید به چهارم شدن و لیگ قهرمانان اروپا را برای چلسی و آبراموویچ کمرنگ کند که این ناامیدی موجب شد آبراموویچ تصمیم به اخراج وی بگیرد.