06-2005
مورینیو فصل بعد نیز بازیکنان جدیدی را به تیم آورد. میشل اسین با 4/24 میلیون و شون رایت فیلیپس با
6/20 میلیون پوند. البته بازیکنان دیگری نیز به چلسی آمدند ولی با مبالغی کمتر. 9 پیروزی پیاپی در آغاز لیگ برتر نوید یک فصل بسیار زیبا و بدون شکست را برای آبی‌ها می‌داد. در پایان آن فصل چلسی برای دومین سال پیاپی توانست قهرمان لیگ برتر شود و حتی قهرمانی خود را بسیار زودتر از موعد و در ماه آوریل با پیروزی برابر منچستریونایتد در استمفوردبریج جشن بگیرد.
جام‌های به‌دست آمده: لیگ برتر
میانگین هزینه: 6/37 میلیون پوند
07-2006
شکافی که در فصل پیش از آن بین مورینیو و آبراموویچ ایجاد شده بود، خود را نشان داد. پرداخت 30 میلیون پوند به میلان برای آندری شوچنکو که بر اساس خواسته شخصی آبراموویچ بود به مذاق مورینیو خوش نیامد. این بازیکن اوکراینی در طول فصل تنها ۴ گل برای چلسی زد و نتوانست خود را در این تیم جا بیندازد. حضور او در برخی بازی‌های چلسی در حالی که از آمادگی کامل برخوردار نبود نشان از آن داشت که در چینش ترکیب تیم دخالت‌هایی
صورت می‌گیرد.
از سوی دیگر مورینیو نیز در دیداری حساس برابر لیورپول شوچنکو را حتی روی نیمکت نیز قرار نداد. این موضوع رابطه بین مربی و مالک باشگاه را بشدت خراب کرد. پس از آن پای آورام گرانت به عنوان مدیر فوتبالی به باشگاه باز شد. این مرد اسرائیلی دوست صمیمی آبراموویچ به شمار می‌رفت و گفته می‌شد به نوعی دست‌نشانده وی در تیم است. در میان همه روابط تاریک و حتی صحبت‌هایی درباره استعفای مورینیو، قهرمانی در جام‌های داخلی مورد توجه مرد روس قرار نگرفت.
جام‌های به‌دست آمده : قهرمانی در جام حذفی و قهرمانی در جام اتحادیه
میانگین هزینه: 8/28 میلیون پوند
08-2007
در طول تابستان نشانه‌هایی از تغییرات در باشگاه دیده می‌شد. مورینیو در آن زمان خود را مربی پخته‌ای می‌دانست و به نظر می‌رسید اختلاف‌نظرهایش را با آقای مالک تا حدودی حل کرده است. خط مشی باشگاه در زمینه نقل و انتقالات به شیوه سابق پیگیری شد و فلورنت مالودا با
5/13 میلیون پوند به چلسی پیوست.تنها 2 ماه بعد ژوزه مورینیو به دلیل نتایج ضعیفی که در ابتدای فصل گرفت اخراج شد و گرانت جای وی را گرفت. او در ژانویه با 15 میلیون پوند نیکلاس آنلکا را از بولتون به خدمت گرفت، در لیگ برتر دوم شد و به فینال لیگ قهرمانان اروپا رسید. اگر جان تری و نیکلاس آنلکا در دیدار پایانی پنالتی‌های خود را به گل تبدیل می‌کردند، این مربی جام قهرمانی اروپا را بالای سر برده بود. او نیز پس از پایان فصل اخراج شد. اخراج ژوزه مورینیو، آورام گرانت و ۵ تن از اعضای کادر فنی
1/23 میلیون پوند هزینه روی دست آبراموویچ گذاشت.
جام‌های به‌دست آمده: بدون جام
میانگین هزینه: 7/10 میلیون پوند
09-2008
لوئیز فیلیپه اسکولاری که با تیم ملی فوتبال برزیل در سال 2002 به قهرمانی جهان رسیده بود سر از لندن درآورد و هدایت چلسی را به عهده گرفت. او با قراردادی ۳ ساله به ارزش هر سال 6 میلیون پوند سرمربی شیرهای لندن شد. نخستین کاری که انجام داد این بود که فرانک لمپارد که بشدت مورد توجه اینترمیلان بود را متقاعد به ماندن در تیم کرد. لمپارد با دستمزدی نزدیک به 150هزار پوند قرارداد خود را به مدت
۵ سال با چلسی تمدید کرد.بوسینگوا و دکو بازیکنانی بودند که به چلسی پیوستند. اسکولاری شروعی بسیار خوب در چلسی داشت ولی در ماه فوریه همه چیز خراب شد و این مربی برزیلی پس از ۷ ماه از چلسی اخراج شد. غرامت پرداخت شده به او برای اخراجش
6/12 میلیون پوند اعلام شد. گاس هیدینک جای وی را گرفت و در جام حذفی قهرمان شد. او نیز در پایان فصل احتمال ماندن در لندن را رد کرد و به سراغ شغل اصلی خود که مربیگری در تیم ملی روسیه بود رفت. آبراموویچ نیز با کارلو آنچلوتی به توافق رسید و او را از میلان به چلسی آورد.
جام‌های به‌دست آمده: جام حذفی
میانگین هزینه: 8/8 میلیون پوند
10-2009
آنچلوتی با قراردادی ۳ ساله به ارزش هر فصل ۶ میلیون پوند با چلسی قرارداد بست. یوری ژیرکوف با 16 میلیون پوند از زسکا مسکو به جمع بازیکنان این تیم اضافه شد و در این میان جان تری نیز قراردادش را تمدید کرد و دستمزدش را به هفته‌ای 150 هزار پوند رساند.پیتر کنیون که مدیر اجرایی چلسی بود و سابقه کار با منچستریونایتد را نیز در کارنامه کاری خود داشت، از کادر اجرایی باشگاه جدا شد. انتقال غیر‌قانونی گائل کاکوتا از لانس به چلسی موجب شد این باشگاه از حضور در نقل و انتقالات محروم شود و نتواند بازیکنی را به فهرست خود اضافه کند ولی این حکم بعدها به‌وسیله دادگاه حکمیت ورزشی لغو شد.آنچلوتی در لیگ، قهرمان شد و جام حذفی را نیز به خانه برد ولی او برای به دست آوردن جام قهرمانی اروپا به لندن آمده بود. باخت به اینترمیلان که هدایت آن را ژوزه مورینیو به عهده داشت برای هواداران چلسی و مالک آن بسیار ناراحت کننده بود.
جام‌های به‌دست آمده: لیگ برتر و جام حذفی
میانگین هزینه: 16 میلیون پوند
11-2010
فصل دوم حضور آنچلوتی در چلسی با خروج بازیکنانی مانند جو کول و میشائیل بالاک همراه بود. آنچلوتی سعی کرد از بازیکنان جوان باشگاه چند نفر را به تیم اصلی وارد کند. بازیکنانی مانند آرنسن و فابیو بورینی. این داستان جواب نداد و در پنجره نقل و انتقالات ژانویه فرناندو تورس و داوید لوئیز با مجموع مبلغ 3/73 میلیون پوند به استمفوردبریج آمدند ولی اعتماد به مرد ایتالیایی با برکناری ری ویلکینز، دستیار وی زیر سوال رفت.در پایان فصل و در پی کسب مقام دومی در لیگ برتر، آنچلوتی نیز اخراج شد و تا پیوستن به پاری‌سن‌ژرمن در دسامبر 2011 به تفسیر بازی‌ها در شبکه‌های
مختلف پرداخت.
جام‌های به‌دست آمده: بدون جام
میانگین هزینه: 7/71 میلیون پوند
12-2011
به خدمت گرفتن آندره ویلاس بوآس از پورتو در تابستان که با این تیم به قهرمانی در لیگ اروپا رسیده بود برای رومن آبراموویچ 3/13 میلیون پوند هزینه داشت. خوان ماتا با 23 میلیون پوند، رائول میرلز با
12 میلیون و گری کیهیل با 7 میلیون پوند به چلسی آمدند و مبالغی نیز برای تقویت تیم‌های پایه هزینه شد.بازیکنان جوانی مانند روملو لوکاکو، کوین دوبرواین، اوریل رومئو و تیبارت کورتویس به تیم اصلی راه یافتند و بازیکنانی مانند فرانک لمپارد و اشلی کول که با حضور جوانان بازی‌های کمتری به آنها می‌رسید، سر ناسازگاری گذاشتند و جو رختکن را به هم ریختند. نتیجه این کار عدم توانایی مربی در راه‌اندازی سیستم جدید خود در باشگاه و فاصله گرفتن از تیم‌های
بالای جدول بود.