پیروزی ارزشمند چلسی برابر بارسلونا مجال دیگری بود تا شور و شوق هواداران شیرهای لندن در سراسر جهان را برانگیزد. راهیابی به فینال لیگ قهرمانان برای هواداران متعصب چلسی که سال‌هاست در حسرت کسب عنوان قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا هستند، موقعیتی بس ارزشمند برای قهرمانی است، آن هم در شرایطی که این راهیابی با شکست مدافع عنوان قهرمانی یعنی بارسلونا صورت گرفته باشد.
نخستین قهرمانی در انگلیس در سال 1955
پس از آنکه باشگاه چلسی در سال 1905 تاسیس شد، 50 سال به طول انجامید تا تیم فوتبال این باشگاه توانست نخستین قهرمانی خود را در یک رقابت معتبر همچون لیگ برتر به‌دست آورد. در سال 1952 تد در‌یک، بازیکن اسبق باشگاه آرسنال و تیم ملی انگلیس به عنوان سرمربی تیم چلسی برگزیده شد. او از همان ابتدا دست به تحول و نوسازی زد و در فصل 55-1954 توانست عنوان قهرمانی لیگ دسته اول انگلیس را برای چلسی به ارمغان بیاورد. در این فصل چلسی توانست در حضور تیم‌هایی همچون پورتس‌موث، ساندرلند، منچستریونایتد و استون‌ویلا با کسب 52 امتیاز قهرمانی را از آن خود کند. با وجود آنکه تیم چلسی بارها به مقام نایب قهرمانی در جام حذفی و لیگ دسته دوم انگلیس دست یافته بود و قهرمانی در لیگ دسته اول انگلیس یک اتفاق ناگهانی نبود، کسب این عنوان برای نخستین بار یکی از تاریخی‌ترین و مشهورترین لحظات ماندگار در کارنامه ورزشی باشگاه است. در آن زمان روی بنتلی کاپیتان تیم چلسی بود.
ورود آبراموویچ
در جولای سال 2003 عصری جدید در باشگاه چلسی آغاز شد. در این تاریخ «کن بیتس» باشگاه چلسی را در ازای دریافت 140 میلیون پوند به یک مولتی میلیاردر روس به نام رومن آبراموویچ واگذار کرد که این انتقال بزرگ‌ترین خرید و فروش باشگاه در تاریخ فوتبال انگلستان است. آبراموویچ با وجود اشتباهات مدیریتی زیادی که انجام داد عصر پرافتخاری را در تاریخ باشگاه چلسی رقم زد. باشگاه چلسی با بهره‌گیری از ثروت نامحدود مالک خود جان تازه‌ای یافت و به یکی از متمول‌ترین باشگاه‌های دنیا تبدیل شد که بدون توجه به هیچ چیزی با صرف هزینه‌های هنگفت برای خرید بازیکنان و مربیان اقدام کرد. این باشگاه در بازار نقل و انتقالات ستارگان پرشمار و گرانقیمتی را به استمفورد‌بریج آورد. یکی از این ستارگان ژوزه مورینیو بود. او در فصل 05-2004 با دریافت دستمزد سالانه 2/4 میلیون یورو، گرانقیمت‌ترین مربی دنیا لقب گرفت.چلسی رفته رفته موقعیت خود را در انگلیس بهبود می‌بخشید و از زمان حضور آبراموویچ توانست زیر سایه منچستریونایتد یک مقام نایب قهرمانی را کسب کند اما این مقام برای مالک متمول روس قابل قبول نبود و همین امر سبب شد تا رانیری از پست خود اخراج شود و مورینیو جانشین او شود. به علاوه تب و تاب کسب عنوان قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا آبراموویچ را آسوده نگذارد و او را وادار به جذب ستاره‌های دیگر کرد.
نخستین قهرمانی مورینیو در لیگ برتر
یک سال پس از آنکه آبراموویچ مالکیت چلسی را بر عهده گرفت، ژوزه مورینیو بعد از درخشش با پورتو در لیگ قهرمانان اروپا، راهی لیگ جزیره شد و هدایت شیرهای لندن را بر عهده گرفت. مورینیو در ابتدای حضورش روی نیمکت چلسی متعهد شد در طول 3 سالی که مربی چلسی است عنوان قهرمانی را از آن خود کند. قول مورینیو بسیار زود به نتیجه رسید و در همان سال اول مورینیو با اقتدار تمام چلسی را قهرمان لیگ جزیره کرد. در فصل 05-2004 چلسی پس از 50 سال توانست عنوان قهرمانی لیگ جزیره را از آن خود کند. در این فصل چلسی در 38 بازی خود فقط یک شکست را متحمل شد و در مجموع 15 گل را دریافت کرد. چلسی با کسب 8 تساوی و 29 پیروزی، توانست 95 امتیاز کسب کند و با اختلاف 12 امتیاز نسبت به منچستریونایتد بر فراز لیگ جزیره قرار گیرد. منچستر‌سیتی تنها تیمی بود که توانست با یک گل شاگردان مورینیو را مغلوب سازد. با وجود آنکه تیم چلسی در زمان مورینیو قهرمانی مقتدرانه‌ای را از آن خود کرد اما برترین خط حمله در این فصل متعلق به شیاطین سرخ بود و مورینیو به افکار تدافعی متهم شد. ستارگان نامداری همچون دروگبا، اسین و کاروالیو از جمله نفراتی بودند که به صلاحدید مورینیو به جمع ستارگان سابق تیم همچون تری و لمپارد پیوستند و زمینه‌ساز قهرمانی چلسی در لیگ برتر شدند. قهرمانی مورینیو آغاز عصر جدیدی در تیم چلسی بود، عصری که چلسی را به یکی از قدرت‌های بزرگ اروپا تبدیل کرد.
دابل با آنچلوتی
مورینیو گرچه تمام افتخارات داخلی انگلستان را با چلسی فتح کرد اما هیچگاه نتوانست اف‌ای کاپ را همراه لیگ جزیره در یک فصل فتح کند، تا به نوعی یک دابل تاریخی را در تاریخ این باشگاه انجام داده باشد. این شاهکار تاریخی بعدها و در سال 2010 و در زمان سرمربیگری کارلو آنچلوتی رخ داد. در فصل 10-2009 زمانی‌که تیم چلسی توانست با اختلاف یک امتیاز نسبت به منچستریونایتد عنوان قهرمانی را از آن خود کند، در دیدار پایانی اف‌ای کاپ نیز توانست با نتیجه یک بر صفر در ورزشگاه ومبلی لندن بر پورتس‌موث فائق آید و یک دابل تاریخی در کارنامه باشگاه چلسی ثبت کند. با وجود آنکه در زمان مالکیت آبراموویچ ستارگان بزرگی همچون دروگبا، تری، لمپارد، چک و اسین همواره در تیم حضور داشتند و به تیم وفادار بودند، تیم فراز و نشیب‌های بسیاری را پشت‌سر گذاشت. با این حال حداقل توانست چلسی را در انگلیس صاحب یک کارنامه پربار کند. زمانی‌که چلسی توانست موفق به کسب 2 جام در یک فصل شود، تمام هواداران آن دیوانه‌وار شادی کردند و حتی آنچلوتی نیز نتوانست شادی و خوشحالی خود را پنهان کند و با حضور در جمع هواداران شیرهای لندن شروع به خواندن آواز برای آنها در خیابان‌ها کرد.
تحقیر بارسا در شب تاریخی چمپیونزلیگ
چلسی برای دومین‌بار در تاریخ این باشگاه در فصل جاری موفق به حضور در فینال لیگ قهرمانان اروپا شد، موفقیتی که بدون تردید مدیون 2 عامل است، دی‌ماتئو و اقبال فراوان. چلسی در مجموع 2 دیدار رفت و برگشت نیمه نهایی برابر بارسلونا با افکار فوق تدافعی دی‌ماتئو توانست مدافع عنوان قهرمانی یعنی بارسلونا را شکست دهد و به فینال راه یابد. شیرهای آبی‌پوش لندن که در این فصل با مشکلات بسیاری روبه‌رو بودند و در لیگ جزیره نیز نمایش بسیار ضعیفی داشتند و در حال حاضر در رده ششم بسر می‌برند، پس از آنکه در میانه‌های نیم‌فصل دوم مربی پرتغالی و جوان خود یعنی آندره ویلاس بوآس را اخراج کردند، دی‌ماتئو را به عنوان مربی موقت روی نیمکت چلسی نشاندند تا در بازی‌های پیش رو نیمکت چلسی بدون رهبر نماند. آبی‌پوشان با رهبری دی‌ماتئو بدون هیچگونه اضطرابی راهی مسابقات شدند و توانستند توفیقاتی را نیز کسب کنند که در این بین می‌توان به رسیدن به فینال لیگ قهرمانان اروپا اشاره کرد. آبی‌پوشان بدون ترس از نام بارسلونا، گوآردیولا و مسی به جدال با این بزرگان رفتند و موفق شدند در نهایت این بزرگان را در خانه به زانو درآورند و وادار به ستایش کنند. حتی پس از پیروزی بسیار عجیب و دور از ذهن یک بر صفر در لندن برابر بارسلونا، کسی فکر نمی‌کرد چلسی توان حذف بارسلونا را داشته باشد. این فرضیه زمانی قوت گرفت که بازی برگشت در نو‌کمپ آغاز شد و بارسلونا توانست گل اول را به ثمر برساند و در ادامه نیز روی خطای احمقانه جان‌تری روی سانچس، اخراج کاپیتان آبی‌ها رخ داد و همین امر سبب شد تا در مقطعی دفاع چلسی با سردرگمی بازی را دنبال کند و گل دوم را نیز دریافت کند. در همین زمان بود که همگان کار چلسی را تمام شده دانستند و احتمال حضور نام‌های بزرگی همچون مورینیو را روی نیمکت چلسی بررسی کردند. اما پس از آنکه در وقت‌های اضافه نیمه اول چلسی توانست روی پاس زیبای لمپارد توسط رامیرس به گل برسد، همچنین پس از دست رفتن پنالتی توسط مسی در اوایل نیمه دوم، بازیکنان و همچنین کادرفنی چلسی باور کردند که ماموریت غیر‌ممکن، ممکن شده است و حذف بارسلونا دور از دسترس نیست.