با رفتن آنچلوتی و جایگزین شدن ویلاس بوآس و همچنین پا به سن گذاشتن ستاره‌های چلسی، این تیم وارد فاز جدیدی شد. نیمکت‌نشین شدن بازیکنانی مانند لمپارد، دروگبا و مالودا و در پی آن به بازی گرفتن ستارگان جوانی از جمله رومئو و استوریج توسط سرمربی چلسی، آغازی بود بر جوانگرایی آبی‌های لندنی. دوراندیشی بموقع ویلاس بوآس با مشکلاتی نیز رو به رو شد که در نهایت می‌توان از آن به عنوان دلیلی برای عدم نتیجه‌گیری چلسی یاد کرد. آبی‌ها این فصل را به دور از انتظار آغاز کردند و به‌رغم اینکه در گروه خود اول شدند تا هفته پایانی دور مقدماتی احتمال حذف این تیم نیز بود و این موضوع هرگز خوشایند رومن آبراموویچ نبود. برخورد با ناپولی با‌انگیزه در مرحله یک‌هشتم نهایی آغازی بود بر تحولات چلسی. ناپولی که ستارگانی از جمله کاوانی، لاوتزی و همسیک را در اختیار داشت، خود را در آستانه خلق شگفتی میدید و امید زیادی برای رسیدن به مراحل بالا داشت. بازی رفت این 2 تیم با درخشش فوق‌العاده لاوتزی 3 بر یک به سود ناپولی پایان یافت. با دور ماندن از کورس قهرمانی در لیگ جزیره و همچنین کمرنگ شدن امید‌ها در لیگ قهرمانان، کاسه صبر آبراموویچ لبریز شد و ویلاس بوآس از چلسی کنار گذاشته شد و دی‌متئو به طور موقت هدایت آبی‌ها را بر عهده گرفت. دی‌متئو که دیدار برگشت مقابل ناپولی را بسیار دشوار میدید، دست به دامن تجربه بالای تیم چلسی شد و در نهایت موفق به پیروزی 4 بر يك شد و گام به مرحله یک‌چهارم نهایی گذاشت. برتری در 2 دیدار رفت و برگشت مقابل بنفیکا از دیگر موفقیت‌های دی‌متئو بود که چلسی را به مرحله نیمه‌نهایی کشاند. نتایج خوب چلسی در لیگ برتر و راهیابی این تیم به فینال اف‌ای کاپ و همچنین رسیدن به نیمه نهایی لیگ قهرمانان منجر به افزایش خود‌باوری بازیکنان چلسی شد. آنها در نیمه‌نهایی بارسایی را پیش‌روی خود می‌دیدند که مسی را در آماده‌ترین حالت خود در اختیار داشت. بازی فوق‌العاده تک‌تک بازیکنان چلسی بویژه پیتر چک، دروگبا و رامیرس و استفاده حداکثری از تک‌موقعیت‌ها، منجر به شکست بارسا در مجموع 2 دیدار رفت و برگشت شد که کاری بس بزرگ بود که بازیکنان با‌تجربه چلسی از عهده آن به‌خوبی بر‌آمدند و شاهکاری دیگر در کارنامه
دی‌متئو رقم زدند.